好在曹操后院起火，陈宫和张邈等人叛曹操迎吕布，曹操不得不退兵。
也因此，刘备接受了陶谦四千兵马，陶谦表请他为豫州刺史，教他驻军在小沛。
没过多久，陶谦病重，别驾麋竺率人请他领徐州，陈群劝他，他没有听。
他以为，他要起飞了。
想想，他们兄弟三人从黄巾之乱投军，戎马十年，等这一天等了很久很久。
哪里是陈群这样的书生儒士能懂的？
他没有听，哪怕他知道陈群因此会离他而去，他也没有在意。
谁也不能阻挡他领徐州，但领徐州又不能硬受，会教人笑话。
于是，三让徐州，直到陈登请袁绍说情，孔融也再三劝说，他这才领了徐州，这是他人生，第二大转折。
兴平二年，当吕布在兖州被曹操打败，率兵来投，看起来非常敬重他，张飞私下里还跟他说：
;大哥，陈群那酸儒书生，净会瞎说。
这吕布现在不还是乖乖的，跟条听话的狗一样，求吾等收留吗？
教他往东不敢往西，乖乖给我等当看门狗！
;三弟，又喝醉了，胡说些什么？
他呵斥着，眼中止不住笑意，自信满满。
他心里想的，就像三弟说的那样：这吕布不管是龙是虎，既然来我徐州，就算是龙也要给我盘着，是虎也要给我卧着。
但好景不长，真教陈群那厮料中了，建安元年，袁术真的举兵来犯，他本意留守关羽守下邳。
不过，那时他脑海中不经闪过的，就是陈群那句话：万一他们和袁术争斗，吕布趁机偷袭后方……
于是，他把改变了本来想二弟关羽留守，想到三弟张飞武艺三人中最强，跟吕布也能一战，除了嗜酒如命，就没什么缺点了。
在张飞保证下，最终，他选择相信三弟张飞的话。
临行前，千叮咛万嘱咐三弟张飞，他和二弟关羽率军，与袁术大军，两军相持于盱眙、淮阴等地。
哪曾想，张飞喝酒误事，宴请下邳官员，曹豹抬出女婿吕布，哪想他不提还好，提了吕布惹怒了张飞，遭醉酒发怒的张飞毒打一顿。
自觉受到奇耻大辱的曹豹，连夜写信给女婿吕布，自己率兵坚守营寨。
刚巧，吕布收到袁术建议偷袭下邳，并为其提供粮草，跟陈宫等人商量，也有意动，一拍即合。
刘备麾下的陶谦旧部中郎将许耽，闻听张飞攻打曹豹，城中大乱，还以为张飞清理陶谦旧部，生怕被牵连。
在得知吕布大军在城外四十里，派司马章诳迎接吕布，透露城中大乱，并为其开城，投降。
在吕布入城，喝醉酒的张飞，因醉酒没练醉拳，不能力战，率兵败逃，连二位嫂嫂都没来及一块带出城。
自知有愧的张飞杀了追击的曹豹，聚拢残兵，誓要与吕布一战。
那一战，二弟关羽去晚一晚，他就永远也见不到三弟张飞了。
刘备本来无人可用，派二弟关羽前去求和，恰好遇到了张飞正与出城的吕布交战。
冥冥之中自有天意，他庆幸派的是二弟关羽，而且二弟关羽去的也及时，二人联手，勉强一战。
换做派去任何一个人，三弟张飞就交代在下邳城下了。
见到二弟三弟铠甲破裂，满身是血，一身是伤，见到他时，张飞羞愧的想要自杀。
一起同甘共苦，桃园结义，十二年的好兄弟啊，他岂能薄恩寡义，见其自刎在面前，于心不忍，说出了：
;兄弟如手足，妻子如衣服。衣服破，尚可缝；手足断，安可续？
兵败海西，饥饿交加，那也是他备受打击最大的一次。
患难见真情啊。
幸得糜竺带着二千下人及金银货帛资助，又将妹妹糜贞下嫁与他。
他认为是下嫁，那时候，他几乎一无所有了，而糜竺这个东海首富。
虽是商人，但在这个为难之际，却不嫌弃，雪中送炭，鼓励他，他备受感动，振作起来。
于是，上一次，关羽没来及做的事，请和，又再一次提到议程，谁去呢？
又成了一个问题！
糜竺自告奋勇前去请和，这教他岂能不打心底，无比感激糜竺三兄妹？
好在吕布，也用的到他，糜竺前去说和，一拍即合，送还了他的妻女，让他们镇守小沛。
再次回到小沛，物是人非，他很后悔没能听从陈群之言，这来来去去，还不如好好经营小沛。
正当他下定决心，好好经营一方，这小沛不愧是他治理过一段时间，很快就募兵万余兵马。
哪曾想，仅仅一年不到，吕布那厮，竟不放心他，亲率兵来攻打，真是虎落平原被犬欺！
可恶的吕布，你这无耻之徒，可记得落难时，是谁提供驻地，让你不像丧家之犬流浪的？
是我刘备！悔不听陈群之言！
于是，又一次在小沛兵败之后，他们流离失所，带着兄弟妻女。
前往许都，投靠了曹操，期间，曹操邀请他们参加，许田围猎。
曹操有大不敬试探之举，二弟关羽建议他斩杀了曹操，他认为曹操有匡扶汉室之力，且怕伤害到天子，未从。
随后，曹操表请他豫州牧，给予他兵马粮草支持，让他回到小沛城收拢旧部。
三次，足足三次，他又一次率兵回到了小沛城。
好在吕布还愿尊奉汉室朝廷，于是，他又在小沛扎根。
奈何，他命里似乎犯吕，惹上了吕布这个疯子，反复无常小人，再次反叛朝廷与袁术结盟。
建安三年，吕布倒没有亲自来战，派时任北地太守张辽和陷阵营大将高顺，一同来攻打沛城。
哪怕曹操急派夏侯惇支援，却被高顺领导的陷阵营打败，他的妻女，又一次被俘虏。
那一次，也跟现在一样，他二位兄弟散了不知所踪，他只身逃走，于梁国国界，遇到亲率大军前来的曹操，联合曹操攻打吕布。
半路上遇到了二弟三弟，他们随着曹操一起，围住下邳城近三个月，郭嘉献计雨季将至，暴雨倾盆，掘开河堤。
在暴雨之中，原本护城之河，却成了丧命之水，水漫下邳，吕布麾下相继叛逃，他们亲眼见到了，大自然的厉害之处。
二弟关羽当时跟他说：;弱水无情，可怕如斯，善用之，克敌制胜也！
他没曾想，就这一次，关羽初步领悟了水攻之道，假以时日融会贯通，成就不凡。
而历史上关羽水淹七军，名震华夏，跟亲眼见到曹操用水淹下邳城，不无关系！【本章节首发沧元图书网,请记住网址（https://Www.CangYuanTuShu.Com）】